在提米进入三岁时，正式开始和姐姐分床睡了，这对小提米而言是个天大的噩耗，他开始反抗，从哭闹委屈到沉默的出现在每一个角落，用眼神谴责杰克和莱特，对，这个恶人角色是由他俩出演。他俩把谢丽尔的门到点就关，任由提米猫猫在门外徘徊挠门，谢丽尔怕自己心软，都带着隔音耳罩睡觉。
这样做起效不大，甚至有反噬，提米甚至又去找雷比安东睡觉，小小的提米抱着他猫猫图案的枕头再次霸占狗窝，第二天谢丽尔头痛的看着睡得四仰八叉的弟弟，还出于良心没有叫莱特，只是自己留图一张。
很快解决方案商量出来了，谢丽尔承诺她每天都会去提米的屋子给他讲睡前故事，直到提米闭上眼。据此提米强制要求把他的屋子安排在姐姐隔壁，好在三楼还有空房间，提米的附加条件被允许了。
提米的坏主意很明显，他打算等姐姐睡着了就偷偷摸摸的潜伏过去，当然这点从来没实现过，因为在谢丽尔讲完故事前，他已经睡得像只小猪了。
小猪提米每次从自己的床上醒来都会觉得昨天的自己不争气，然后努力今天坚持到姐姐去睡觉。
每个小朋友到年龄都是要去上幼儿园的，德雷克家的小少爷也不能例外，和同龄人的交流是社会化的第一步，提米在入学第一天时还是全家出动的送，后来接送接孩子的就是开盲盒，女仆保镖司机是基础款，谢丽尔莱特杰克珍妮特是稀有款。
这个年龄的孩子正是好奇的年龄，他们对世界充满探索欲，提米对家庭的依赖确实因此少了很多，但副作用是他从幼儿园学回来很多本来没有的毛病，比如嗦手指就是因为他旁边的小男孩喜欢嗦，他也跟着学，为了治他这个坏毛病，莱特给他指头上抹柠檬汁，提米因此被酸的五官都皱消失了，不得不说管家的办法收效奇快，谢丽尔收起拍照的手给管家比了一个给你发的手势。
每天提米回来后，他们就像给电脑查杀一样好好观察，看看今天的提米有没有被什么坏习惯病毒感染。
谢丽尔有天放学比提米早，就联系了司机先去幼儿园，隔着玻璃窗看到可爱的弟弟在画画，然后一个小姑娘路过看了几眼，就“哇”的一声被吓哭了。谢丽尔后来再看那幅画，觉得弟弟可能从小就是一个抽象线条主义的大师。
提米越长越高，他在谢丽尔六岁的身高线下备注了属于自己的黑色六岁线条。从一两岁的摆烂式记录，到现在踮脚穿厚鞋子和把头发竖起来也要多记一点，可惜莱特从不惯着他，提米的作弊手段一经发现立马制裁。
某天小学生提米背着他的小鸭子书包回家后就坐到谢丽尔的飘窗柜上。小鸭子书包还是莱特的恶趣味，虽然德雷克家除了谢丽尔还没人get到。
等谢丽尔回来后，看了一眼莫名其妙坐在飘窗柜上的提米，摸摸他的头，就去完成她的作业。接下来提米的行为就更让人摸不着头脑，故意坐在谢丽尔的位置上吃晚饭，从谢丽尔的餐盘里叉走一个烤肠，多吃了一个属于谢丽尔份额的水果，在谢丽尔看电视时换成他喜欢看的猫和老鼠。直到快睡觉，谢丽尔准备给他讲故事时，提米自己憋不住了。
“对不起谢丽。”
“嗯？”
“谢丽你生气了吗？”提米把被子往上拉拉，只露出一双大眼睛，他知道谢丽尔最受不了这个，如果谢丽尔生气了看到这个也会舍不得打他，虽然他从来没见过谢丽尔生气。
谢丽尔一脸疑惑，“生什么气？”
“就是我坐了你喜欢的位置，抢你的饭和水果，故意换台……”提米越说越小声，自己心虚的只剩一个卷卷头发在外面。
“这没什么好生气的。”谢丽尔想不通这孩子为什么故意惹她生气，摸摸他的小卷“为什么要让我生气呢提米。”
提米确实没从姐姐的声音里听出她生气，拉下被子开始说原因，大致就是说他的班上有一个男孩，也是姐弟家庭，但他的姐姐经常生气，已经处于一种仇人一样的关系了，男孩做了上述的事情，他的姐姐就会暴怒伤人。提米一直想开导那个男孩，但他不知道被姐姐打是什么感觉，所以正在尝试。
谢丽尔对比一下只觉得自己弟弟真的很乖巧，“那提米你为什么要道歉？”
“因为我觉得那些行为很不好……”提米纠结的拉拉谢丽的衣角。
“所以你知道那些不该做，那个小同学的姐姐也许就是这样被伤害了很多次才会和弟弟动手，那么她生气是不是可以理解呢？”
“可以……但是谢丽你为什么不生气呢？”小孩心里还是有点愧疚。
“因为提米宝宝不是故意的，也不是真的想让我伤心。”谢丽尔合上了故事书，今天应该彻底没时间讲了。“我知道提摩西一直是一个体贴温柔的好孩子，不用为了这些愧疚。”
“即使我占了你喜欢的位置？”
“我喜欢的位置同样可以与你分享。”
“我吃掉了你的东西。”
“所以今天肚肚